Die Marke 101 skateboards wurde 1991 von zwei Skateboard-Legenden gegründet. Natas Kaupas, einer der ersten Street-Skater, erfand unter anderem den Wallride und den Ollie in Flat. Mit nur 16 Jahren wurde er zu einer Figur der internationalen Skateszene und wird für immer eine Legende in der Geschichte des Skateboardens bleiben, z. B. mit seinem Pantherbild, das das Bild von Metro Goldwyn Mayer auf seinem Pro-Modell Santa Monica Airlines imitiert. Steve Rocco, eine wahre Legende der Skateboarding-Kultur, war ein Vorreiter in dieser aufstrebenden Industrie und trug schnell zu ihrer Entwicklung bei. So war er beispielsweise Mitbegründer der berühmten Marken. Blind, Plan B und 101 Skateboards.
Natas Kaupas hat es geschafft, die besten Skateboarder der dam aligen Zeit zu sponsern und stellt ein außergewöhnliches Team zusammen, zu dem z. B. Eric Koston, Andy Stone oder Jason Dill gehören. Gemeinsam bringen sie einige der revolutionärsten Videos der 90er Jahre heraus. Einige Jahre später verlor die Marke an Schwung und verschwand, nur um heute wieder aufzutauchen und Neuauflagen legendärer Boards anzubieten und dasOld-School-Erbe des Skateboardens weiterzutragen. Es lebe die Rückkehr von 101 Skateboards und des Retro-Skateboardens bei Hawaiisurf!